2005年AAAのメンバーとしてデビューし、その傍ら同時期からソロラッバーとして都内クラブ等でマイクを握り、SKY-HIとしての活動を始める。レーベル非公認でMCバトルやクラブに出入りする日々が続く。
2012年に自身主宰のコラボレーション楽曲制作企画「FLOATIN’LAB」が話題となり、CD化してリリース。KREVA等多数アーティストの楽曲への客演や各地でのライブも経て、同年の「WOOFI’N AWARD 2012」のベストオブラッパー部門を受賞。
2013年、満を持してメジャーデビューを果たし、2014年3月にはファーストアルバム「TRICKSTER」をリリース。同年6月、MTV VMAJ 2014 BEST HIP HOP VIDEO受賞。その卓越したスキルと豊かな音楽性によりHIP HOPシーンのみならずROCKやサブカルシーンにおいても注目を集めた。
2015年、全国9箇所9公演1万人動員の全国ツアー「Ride my Limo」を完遂。2015年12月には追加公演として3大都市ZEPPツアーを行い、自らがライブ演出まで行ってフルバンドにダンサーを入れた総勢13名のステージの中心に立ち、エンターテイナーとしての力量を見せつけた。
2016年1月、2ndアルバム「カタルシス」をリリース。1枚のアルバムの中に緻密に計算されたストーリーと広い振れ幅の楽曲郡、そしてメッセージが詰まったこのアルバムはリリシストとしての力量が遺憾なく発揮された。
2016年2月から行われた全国7ヶ所のホールツアーはソールドアウト。
今一番、上昇気流に乗っている、ラッパーであり、シンガーソングライターであり、エンターテイナーである。